恋のキューピッドのお姉さんVS正直すぎて振られまくってた高校生

恋の天使キューピッドは、ある高校生を恋に落とすという使命を受ける。問題は、その少年があまりにも正直すぎるせいで、どんなに頑張ってもいつも女の子に振られてしまうことだった。天界のお姉さんであるキューピッドは、神の力を使って彼のデート成就を手助けしようと乗り出す。

しかし、青年の率直さはキューピッドの計画と何度も衝突する。彼女がロマンチックな状況を作ろうとするたびに、彼はあまりにもストレートなことを言って台無しにしてしまう。コミカルなすれ違いと気まずい場面を繰り返しながら、二人は彼が自分らしさを失わずにデートを成功させる方法を見つけなければならない。その中でキューピッドは、恋は必ずしも神のルール通りにはいかないことを学んでいく。